Per rintracciare le prime notizie certe di Villa Barile bisogna risalire al XVIII secolo,periodo in cui la famiglia Barile é tra le più facoltose del tempo;e nel periodo infatti spicca la figura dello scrittore Luciano Aurelio Barile de Marsi,storico di Caltanissetta.

In questi incartamenti il monastero risulta ubicato lungo la regia trazzera tra Naro ed Agrigento limitrofa all'odierna villa;la posizione concorda con quella del Pulci,che colloca un monastero per pellegrini lungo questa strada,chiamata appunto dei Tre Re.Egli, infatti,parlando del monastero afferma:"....questa chiesa era nelle terre del Marchese Ugo Notarbartolo.Questa chiesa era nella parte di mezzogiorno amministrata dallo stesso in uno di quei fondi che formavano il così detto Milione:"

E proprio dal Marchese Ugo di Notarbartolo,la famiglia Barile compra parte del feudo,denominato appunto "Il Milione" per edificarvi la propria residenza estiva.

La Villa ha subito un primo ampliamento intorno al 1830, periodo in cui Giovan Calogero Barile  successe al fratello Paolo con il titolo di Barone di Turolifi.

Stimato per gli ideali consacrati alla Patria,al lavoro produttivo e alle classi bisognose,a 23 anni debuttava nella vita pubblica con un programma ispirato ai sentimenti di virtù,di filantropia e di patriottismo ereditato dai suoi nobili avi.

Nella sontuosa e ridente Villa Calcare (oggi Villa Barile) egli raccolse pregevoli opere d'arte,libri antichi e rari,mobili,gessi e marmi.

Mecenate innato protesse le arti e gli artisti,e se Giuseppe Frattallone,scultore dell'epoca,riuscì insigne si deve esclusivamente al nostro Giovan Calogero che intravedendo in lui l'uomo di gran talento artistico lo mantenne a sue spese negli studi, e tra gli elementi più caratteristici della residenza infatti spicca l'imponente stemma araldico del balcone centrale del piano nobile realizzato proprio dallo stesso Frattallone.

In seguito il manufatto subisce ancora cambiamenti interni ed esterni per la modifica di una scala la cui realizzazione é indispensabile per accedere a due nuovi locali posti ad una quota maggiore,costituenti l'alloggio del sacerdote che regolarmente,in quel tempo,celebrava funzioni religiose private.

Tutta la costruzione venne conclusa,nella parte sud in stile eclettico,con un corpo che "abbraccia" la costruzione esistente,ed infine con una grande terrazza,che soltanto in un secondo  momento sarà coperta da tetti a doppia falda con manto di copertura in tegole marsigliesi,ed inoltre in questa stessa occasione viene creato un ambiente destinato allo svago chiamato "torretta" in stile liberty,utilizzato secondo alcune testimonianze orali,dal barone per la coltivazione dei bachi da seta.

Suuccessivamente non vi sono stati altri interventi rilevanti,per quello che i documenti d'archivio e le fonti bibliografiche ci permettono di conoscere.

 Alla morte del Cavaliere,nel 1891,per successione testamentaria,il manufatto passa alla moglie,in veste di usufruttuaria,e al figlio,il barone Enrico,come proprietario.Quest'ultimo in occasione del proprio matrimonio con Costanza Lanza di Paternò Principessa di Mirto,fa restaurare la villa.Dei lavori eseguiti, però,non é stata rinvenuta alcuna documentazione che ne chiarisca la consistenza.

Secondo alcune ipotesi di studiosi locali nel primo insediamento sono stati inglobati i resti di un antico monastero chiamato dei "Tre Re" risalente al secolo XI. Per tale identificazione sono servite,oltre che alcune notizie desunte dall'opera del Pulci,"Lavori sulla storia ecclesiastica di Caltanissetta",anche l'esame di vecchie cartografie dell'Istituto Geografico Militare(IGM) dei primi anni del Novecento,dalle quali si rileva l'esistenza di un monastero vicino alla città.